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广东言仑生物科技有限公司

格氏试剂

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乙炔基溴化镁价格-浙江乙炔基溴化镁-言仑生物

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格氏试剂及相关反应

格氏试剂通过或芳基卤化物与金属镁之间的反应生成卤化物的活性顺序为I>Br>CI>F,实际应用中以碘化物和溴化物居多。

如果后续反应需要较高的反应温度,可以用THF替代作为反应溶剂(因为这些溶剂中的氧可以稳定镁试剂)。

格氏试剂的制备通法为:将卤化物溶解在或四氢呋喃中,滴入装有镁屑的烧瓶中,加入一颗碘或1,浙江乙炔基溴化镁,2-二澳乙烷作为引发指示剂。先滴入少量卤化物,用吹风机加热,引发反应,待碘褪色后,继续滴入卤化物的溶液,保持反应体系微沸,直至反应完成。

活化试剂一般包括碘、或1,2-二澳乙烷。

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格氏试剂

格氏试剂的重要用途是与基化合物反应。与醛、酮反应可分别得到仲醇和叔醇。

与二氧化碳反应则得到羧酸。一般而言,乙炔基溴化镁多少钱,格氏试剂与羧酸酯、内酯或酰胺的反应难以停留在酮这一阶段,因为后者更活泼,乙炔基溴化镁价格,进一步的加成反应速度更快,直接生成叔醇。

因此,在一般情况下,不能通过格氏试剂与羧酸衍生物的加成合成酮,但可用于含两个相同的叔醇的制备。

此法曾被用于天然产物榄香醇(elemol)的合成。

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格氏试剂生成的活性顺序:当卤素相同时,烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃(R·自由基越稳定则越易形成,反应越容易进行)。当相同时 R-I > R-Br > R-Cl。由于碘代烷很贵,而氯代烷的反应性很差,所以,实验室中常采用反应性居中的溴代烷来合成格氏试剂。

格氏试剂非常活泼,乙炔基溴化镁厂家,可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此,在制备时,除保持试剂的干燥外,还应隔绝空气。

制得的格氏试剂不需分离即可直接用于有机合成。格氏试剂在有机合成中能起三种不同的功能。

一个是亲核试剂,这是常见的功能;第二是作为碱使用,普通卤化镁能产生相当于pka30左右的碱性,常常作为一种易得的强碱使用,常作为烯胺拔氢用碱; 第三个功能是作为还原剂,这个功能的存在会造成副反应增多,产率下降(指在羰基加成反应里)。

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